Юрий Милославский, как и его литературные прототипы в романах В. Скотта, – герой положительный и при этом наиболее бледно изображенный. Он фактически не участвует в действии. С. Т. Аксаков замечал, что «как скоро он действует с кем-нибудь вместе, он уже играет второклассное лицо: в нем нет ничего славного, сильного, увлекательного, самобытного. Его спасают, посылают, освобождают, не слушают, разрешают и венчают». Подобная «второклассность» главного героя связана не только с трудностями создания положительного образа и восходит не только к романам В. Скотта (в «Айвенго», например, главный герой лишь дважды участвует в действии), но обусловлена самой структурой «Юрия Милославского», в которой особую роль играют фольклорные элементы. Описание быта, народных обычаев и суеверий, пословицы и поговорки, которыми усыпана речь персонажей из народа, песни, стилизованные сказки и былины, введенные в повествование, фольклоризация самого стиля (в частности, использование народных эпитетов: «шея лебединая», «сердце молодецкое» и др.), – все это должно было создавать русский колорит. Однако фольклор играет немаловажную роль и в развитии сюжета «Юрия Милославского».
С одной стороны, многое в сюжетных положениях романа заимствовано Загоскиным у В. Скотта, но с другой – «Юрий Милославский» восходит не только к сюжетной системе исторического романа, но и к жанру фольклорному – народной сказке. Сходство со сказкой было замечено уже современниками, хотя и в негативном плане. Н. А. Полевой среди ошибок Загоскина выделял ту, что «вместо изображения души человеческой» автор занимает читателя «сказочными случайностями». Но связь со сказкой, видимо, не только результат неумения Загоскина проникать в глубины психологии человека, отчего внимание читателя сосредоточено лишь на событийной стороне, но и особенное свойство поэтики «Юрия Милославского».
Связь со сказкой обнаруживается уже в расстановке персонажей. Так же, как в волшебной сказке, не столько герой действует самостоятельно, сколько за него – его помощники, способствующие ему в борьбе с недругами (антагонистами). Героя волшебной сказки как раз чаще всего «спасают, посылают, освобождают» и т. д. В романе Кирша, так же как и многие сказочные помощники, выручает героя из беды за то, что тот в свое время спас ему жизнь. Кирша трижды (фольклорное число) спасает Милославского: от погони врагов, от нападения слуг Шалонского, от плена. Интересно, что Загоскин объясняет помощь Кирши вполне сказочным аргументом – «непреодолимым желанием во что бы то ни стало соединить двух любовников» (Юрия и Анастасию). Как известно, в помощь сказочного помощника входит добывание невесты герою. Другие помощники – Авраамий Палицын, освобождающий Милославского от присяги польскому королевичу, поп Еремей, спасающий его возлюбленную и венчающий героев, юродивый Митя, дающий Милославскому иносказательные советы. По-сказочному перед Юрием и Алексеем, едущими в отчину Шалонского, возникает на распутье дорог мужичок с хворостом. В «инишном царстве» (Теплый Стан боярина Кручины-Шалонского), куда можно попасть по одной-единственной дороге, оказывается плененный Милославский. Сказочным богатырством отличаются Минин, отец Еремей, крестьянин Суета (примечательно, что Омляш, герой тоже богатырского сложения, назван, однако, «уродливым великаном»).
Ряд сказочных мотивов романа непосредственно связан с Киршей, характер которого изобилует качествами ловкого и находчивого персонажа социально-бытовой сказки, одурачивающего своих противников. Чтобы удобно устроиться на ночлег, он запугивает выдумкой о разбойниках проезжих, остановившихся на постоялом дворе. Подслушав разговор колдуна Кудимыча с пришедшей поучиться у него старухой, Кирша потом одурачивает их обоих. Одурачивает он своих сторожей, удирая из отчины боярина Кручины, одурачивает жадную старуху, продавшую по неслыханной цене крынку молока, одурачивает слуг боярина Кручины, добывая для них мнимый клад. Более всего напрашивается аналогия Кирши с солдатом и вором – героями социально-бытовой сказки (вор в русской сказочной традиции, в отличие от разбойника, трактуется положительно). В одном из сказочных сюжетов солдат выведывает у колдуна секреты колдовского искусства и затем побеждает его. В другой сказке – подслушивает разговор о заговоре против царя или узнает о нападении разбойников (Кирша подслушивает разговор Омляша с земским ярыжкой о предстоящем нападении на Юрия Милославского). Одурачивание солдатом, хитроумным мужиком или вором глупой старухи – мотив, весьма распространенный в социально-бытовой сказке. Так, в одном из сказочных сюжетов солдаты подкладывают старухе в печь лапоть, выкрав оттуда жареного петуха. Кирша так же, как сказочные вор и солдат, не имеет пристанища и так же, как они, человек «пришлый», совершающий свои подвиги в незнакомом для себя месте. С Киршей связан и такой явный сказочный эпизод, как похищение коня. Когда приказчик сообщает Кирше, что боярин Кручина-Шалонский жалует его «на выбор любым конем из своей боярской конюшни», он тут же добавляет: «смотри, не позарься на вороного аргамака, с белой на лбу отметиной», на котором «не усидел бы и могучий богатырь Еруслан Лазаревич». В волшебных сказках чудесный конь – один из верных помощников героя: он выручает его из многих бед, побеждает врагов, помогает в добывании невесты (вспомнить хотя бы «Сивку-Бурку»). И у Загоскина здесь – реминисценция сказочного мотива – добывания героем чудесного коня из стада у бабы-яги, у змея и т. п.